Год выхода: 2009–2010
Режиссеры: Марк Пизнарски, Джейми Тейлор
В ролях: Блэйк Лайвли, Лейтон Мистер, Пенн Бэджли, Чейс Кроуфорд, Тейлор Момсен, Эд Вествик, Мэттью Сеттл, Келли Разерфорд, Кристен Белл

Лето приближается к концу, Блэр и Чак безумно любят друг друга и привыкают к их новому статусу отношеня, нарушая все традиционные правила. Серена возвращается из своего европейского приключения со многими тайнами и сложными отношениями с Картером. Нейт возвращается из своего путешествия с таинственной брюнеткой, Бри. Руфус, Дэн и Дженни провели лето в Hamptons, приспосабливаясь к очаровательному образу жизни Ван дер Вудсен удивительно быстрее чем любой из них ожидал.

7 серия (How to Succeed in Bassness)